Als Tobey Maguire seine zukünftige Frau traf, war diese keine Schauspielkollegin, sondern Schmuck Designerin. Sie war schon lange ein Fan von ihm und er verliebte sich praktisch auf Anhieb in die hübsche Jennifer. Die beiden lernten sich am Drehplatz des Filmes „Seabiscuit-Mit dem Willen zum Erfolg“ kennen und lieben. Nach kurzer Zeit waren sie ein paar und heirateten im Jahr 2007 auf Hawaii. Eine schönere Kulisse kann man fast gar nicht haben.
Die beiden haben Kinder miteinander, und als sie sich nach 9 Ehejahren voneinander trennten, gaben sie sich beide das Versprechen, ein gutes Verhältnis zu bewahren, schon alleine der Kinder zuliebe. Als sie sich scheiden ließen, hatten sie ein Vermögen von 75 Millionen Dollar, von diesem bekam Jennifer einen schönen Anteil. Gut, dass die zwei sich noch auf freundschaftlicher Ebene begegnen können.